Dwudziestego piątego kwietnia 1920 roku Piłsudski wydał rozkaz rozpoczęcia działań na Ukrainie, których celem było zdobycie Kijowa. Za wyborem Ukrainy, jako terenu walk z bolszewikami, przemawiało kilka argumentów, wśród których istotnym były plany federacyjne Piłsudskiego. Te z kolei miały odsunąć Rosję od granic Polski oraz spełnić oczekiwania Ukraińców w zakresie utworzenia wolnego państwa ukraińskiego. Gen. Tadeusz Kutrzeba pisał w „Wyprawie kijowskiej”: „Pragnie Piłsudski silnej Polski promieniującej na wschód i pragnie wpływy Rosji ograniczyć do rozmiarów należnych narodowi rosyjskiemu w granicach zamieszkałych przez rdzenny żywioł rosyjski.”
Odradzająca się Polska po ponad wiekowej niewoli niosła ze sobą bagaż idei i myśli, które swój zaczyn wzięły w okresie zaborów. Jedną z nich był mesjanizm, akcentowany w twórczości poetów romantycznych Adama Mickiewicza, Juliusza Słowackiego, Zygmunta Krasińskiego oraz w piśmiennictwie historiozofa Józefa Marii Hoene-Wrońskiego i Andrzeja Towiańskiego. Idee mesjanistyczne odżyły w epoce Młodej Polski, kiedy wytworzyły się dwa niezależne obozy ideologiczne. Pierwszy był oparty na „Księgach narodu polskiego i pielgrzymstwa polskiego” Adama Mickiewicza, drugi opierał się na twórczości Juliusza Słowackiego, a w szczególności „Króla-Ducha”, który był traktowany jako „mistyczna synteza dziejów Polski i symbol zbiorowego, przednietzscheańskiego nadczłowieczeństwa”. Zdaniem przedstawicieli tego kierunku, realizacja idei romantycznych, doprowadziłaby do odrodzenia narodowego Polaków poprzez patriotyczne wychowanie młodego pokolenia. Odrodzona Polska, jako silne i wielkie państwo, miałaby misję przewodzenia narodom słowiańskim w Europie. Kontynuatorem romantycznej myśli mesjanizmu polskiego w warunkach odbudowy niepodległej Polski a także w okresie II RP, będący pod szczególnym wpływem Zygmunta Krasińskiego, był profesor Marian Zdziechowski. Według niego każdy naród ma swoje miejsce w Bożym planie i ma do odegrania swoją rolę. Nie ma tu miejsca na nacjonalistyczne wywody, wszystkie zaś narody żyją obok siebie w pewnej harmonii, jak by dzisiaj powiedziano, grają w jednej orkiestrze. Takie ujęcie mesjanizmu w okresie walki o niepodległą Polskę „trąciło nieco myszką”, z czego zresztą doskonale zdawał sobie sprawę Zdziechowski. W jednym z przemówień, stawiał retoryczne pytanie: „Ale czy można dziś poważnie, bez narażania się na śmieszność, mówić o posłannictwie narodów? Czyż nie będzie to zejście na poziom płytkiej frazeologii jakichś przemówień czy toastów bankietowych o pochodniach cywilizacji zachodniej, którą mamy nieść jakimś barbarzyńcom ze Wschodu?” Co oczywiście nie przeszkadzało, by Zdziechowski pozostał wierny tej idei.
Józef Piłsudski był wychowany na poezji romantyków, wśród których naczelne miejsce odgrywała twórczość Juliusza Słowackiego. Marszałek Polski odegrał istotną rolę w sprowadzeniu z Francji do Polski prochów wielkiego poety w 1927 roku. Warto w tym miejscu przypomnieć końcową mowę pogrzebową Piłsudskiego: „(…) Gdy teraz , patrząc na trumnę, wiem tak, jak wszyscy zebrani, że Słowacki idzie, to wiem, że idzie tam, gdzie głazy na naszym gościńcu stoją, świadcząc nieledwie chronologicznie przez imiona o naszej przeszłości. Idzie między Władysławy, Zygmunty, idzie między Jany i Bolesławy. Idzie nie z imieniem, lecz z nazwiskiem, świadcząc także o wielkości pracy i wielkości ducha Polski. Idzie, by przedłużyć swe życie, by być nie tylko z naszym pokoleniem, lecz i z tym, którzy nadejdą. Idzie, jako Król-Duch.” Natomiast po zakończeniu przemówienia, Piłsudski wydał słynny rozkaz: „W imieniu Rządu Rzeczypospolitej polecam panom odnieść trumnę do krypty królewskiej, bo królom był równy.”
Ofensywa wojsk polskich i ukraińskich podległych Petlurze, przyniosła już w pierwszych dniach operacji szereg sukcesów pod Żytomierzem, Berdyczowem, Owruczem, Koziatyniem i Winnicą. Wojska bolszewickie zostały rozdzielone, a ich Armie XII i XIV zdziesiątkowane i pozbawione zdolności bojowej. To samo dotyczyło części XVI Armii. Nie udało się natomiast doprowadzić do kulminacyjnej bitwy ze względu na oddanie Kijowa i wycofanie bolszewików za Dniepr. Tam zostały wsparte konnicą Budionnego oraz uzupełniły stan pierwotny, szykując się do kontrofensywy.
Wraz z działaniami militarnymi Piłsudski prowadził aktywna politykę na rzecz pozyskania Ukraińców. W odezwie z 26 maja zapowiadał, że wojska polskie pozostaną na obszarze Ukrainy do momentu przejęcia władzy przez ukraiński rząd. Apelował, by Ukraińcy wspierali wojska polskie i ukraińskie w walce ze wspólnym wrogiem. W rozkazie do wojska polskiego, Piłsudski pisał: „W interesie polskim leży jak najszybsze wycofanie wojsk własnych z terenów zajętych i ustalenie dobrych sąsiedzkich stosunków z nowo powstałym państwem ukraińskim, aby w ten sposób zabezpieczyć znaczną część swojej granicy wschodniej od bezpośredniego niebezpieczeństwa ze strony wojsk bolszewickich. Okupacja polska Ukrainy musi być rozrachowana nie na lata, ale na miesiące. Im prędzej zostaną stworzone regularne wojska ukraińskie, w tym dogodniejsze położenie znajdzie Państwo Polskie. Im zaś mniej będzie podczas wspólnej z władzami ukraińskimi pracy tarć i zadraśnięć, tym łatwiej ostateczny cel Polski zostanie osiągnięty.” Sami zaś Ukraińcy początkowo z radością witali wojska polskie. W zdobytym 7 maja Kijowie (patrol zwiadowczy z 1 Pułku Szwoleżerów wjechał jako pierwszy do miasta … tramwajem) Polacy zostali powitani „przez ogromne tłumy różnojęzycznej ludności, która dosłownie zarzuciła nas kwiatami i wiwatowała na naszą cześć w językach polskim, ukraińskim i nawet rosyjskim. Na siodłach brakowało wprost miejsca na kwiaty.” W podobnym tonie pisał Piłsudski w liście do Aleksandry Szczerbińskiej: „Losy są rzeczywiście zabawne: żeby Polaków witano w Kijowie z zapałem i radością, żeby Rosjanki sypały kwiatami na oficerów i żołnierzy, żeby całe miasto było roześmiane i zadowolone, to już doprawdy Nemezis dziejowa.”
Także w Polsce zdobycie Kijowa zostało przyjęte z euforią. Przyjazd Piłsudskiego do Warszawy 18 maja odbył się ze szczególnymi honorami, godnymi zwycięskiego wodza. W kościele św. Aleksandra podczas mszy świętej, biskup polowy WP Stanisław Gall zaintonował pieśń Te Deum, a radosny tłum stolicy osobiście odwiózł marszałka do Belwederu, wyprzęgając wcześniej konie z powozu. W Sejmie marszałek Wojciech Trąmpczyński, jeden z przeciwników politycznych Piłsudskiego, wzniósł się ponad podziały polityczne i wygłosił chwalebną mowę pod jego adresem: „Sejm cały, przez usta moje, wita Cię, Wodzu Naczelny, wracającego ze szlaku Bolesława Chrobrego. Od czasów Kircholmu i Chocimia naród polski takich triumfów oręża swego nie przeżywał. W takiej to chwili zwycięski Twój pochód na Kijów dał narodowi poczucie własnej siły, wzmocnił wiarę we własną przyszłość. Czynem orężnym zaświadczyłeś nie tylko o dzielności polskiego ramienia, ale wyrwałeś z piersi narodu i w sztandar zamieniłeś jego najlepszą tęsknotę, jego rycerstwo w służbie wolności narodów.”
Niestety, radość i euforia nie miały przełożenia na wstępowanie Ukraińców pod rozkazy Petlury. A to był warunek konieczny powodzenia operacji. Agentura bolszewicka, występująca pod nazwą komitetu „Ręce precz od Rosji” aktywnie działała w całej Europie. Strajk dokerów londyńskich, którzy nie dopuszczali do załadunku sprzętu wojskowego na statek „Jolly George” zakupionego przez Polskę w Anglii, uniemożliwił jego dostawę na czas na front wschodni. Protestowano także we Francji Belgii i w Niemczech, gdzie rosły wpływy komunistyczne. Także politycy Zachodu nie rozumieli sytuacji rosnącego zagrożenia ze strony bolszewików. Premier Wielkiej Brytanii David Lloyd George na wieść o zdobyciu Kijowa stwierdził: „Polacy mają skłonność do arogancji i powinni uważać, by nie dostać po łbie”. Do tego nie został zrealizowany w pełni cel operacyjny wyprawy, tj. nie udało się rozbić całkowicie bolszewików, którzy wycofali się za Dniepr i tam uzupełnili zasoby, by powrócili do walki, wspierani konnicą Budionnego. Podobnie nie zrealizowano celu politycznego – Ukraińcy nie wsparli Petlury, nie zdołali utworzyć samodzielnej armii zdolnej do zapewnienia bezpieczeństwa, ani nie zdołali utrzymać Ukraińskiej Republiki Ludowej. Udało się natomiast osiągnąć cel strategiczny, tzn. narzucić bolszewikom działania zbrojne dla nich w najmniej korzystnym czasie i miejscu.
Zasadnicze pozostaje pytanie, na ile wyprawa kijowska była przejawem mesjanizmu, a na ile realizmu politycznego Józefa Piłsudskiego. Może poniższy cytat Marszałka będzie pomocny w odpowiedzi: „Obcą jest nam wszelka nienawiść plemienna i narodowościowa. Bojownicy wolności wszystkich krajów i narodów są naszymi braćmi. Umiemy hołd oddać wszelkiej wielkiej myśli, w jakimkolwiek języku się zrodziła, umiemy uczcić wszelkiego poetę i myśliciela, jakikolwiek naród go wydał”.
